Diana Simon ha vissuto nella zona del sud della Florida per la maggior parte della sua vita. Ha due figli adulti, uno dei quali presta servizio nell'aeronautica degli Stati Uniti ed è attualmente dispiegato. Pur non avendo mai avuto una formazione paralegale formale, opera da molti anni nel campo legale e, negli ultimi ventidue anni, ha lavorato per uno studio legale boutique specializzato in contenziosi civili complessi e operazioni contrattuali complesse.

Nel suo tempo libero, Diana ama passare il tempo con la sua famiglia, gli amici e gli animali domestici.